Для якого віку: 12+
Скільки серій в 2 сезоні: 22 серії
Клівленд наставляє Кенні (Каньє Вест), щоб допомогти розпочати його репер-кар’єру.
Коли Клівленд і Донна намагаються відсвяткувати свій ювілей, на їхньому шляху стають їхні некеровані діти та агресивні друзі, включно з колишнім чоловіком Донни Робертом.
Після того, як його впевненість втрачається, Клівленд клянеться знову знайти своє моджо і вирішує, що сімейна відпустка в Африці зробить свою справу. Перебуваючи в дорозі на Гаваях, Клівленд збивається з колії через май таї, океан і багато сонячного світла, і він розуміє, що кілька днів у раю — це те, що йому потрібно.
Клівленд пригнічує дух Клівленда-молодшого, коли той забороняє йому ласувати, оскільки вважає себе занадто старим. Джуніор переосмислює себе як «крутого хлопця», і його запрошують на вечірку з Робертою на Хелловін. Коли його зачіпають і він незадоволений своєю новою персоною, Клівленд і банда приходять на допомогу Джуніора та підбадьорюють його ентузіазм щодо свята.
Тренер Клівленда жадібно виграти гру чемпіонату штату з бейсболу середньої школи та починає шахраювати, коли його зірковий пітчер виходить із гри на сезон.
Клівленд-молодший і Кендра, соромлячись свого вигляду в купальнику, почуваються осторонь веселощів, коли сім’я проводить півдня в басейні та подає петицію про прийняття законопроекту про надання рівних прав людям із зайвою вагою.
Показова та владна сестра Донни, Джанет, та її некеровані діти приїжджають до міста, щоб відсвяткувати День подяки з Браунами. Клівленд, який все ще страждає від свого минулого, не хоче мати з нею нічого спільного в цей День подяки та намагається вигнати її.
Коли вчитель Ралло змушує його провести вихідні в будинку престарілих, щоб познайомитися з людьми похилого віку під час канікул, він зустрічає Мюррея, який навчає його про Хануку. Намагаючись відновити святковий настрій Мюррея, Ралло допомагає йому втекти, але коли здоров’я його нового друга починає страждати, Ралло доводиться повернути Мюррея додому.
Донна, розчарована лінощами свого чоловіка на вихідних, наполягає на Клівленді, щоб той допоміг їй по дому та зробив щось більше з його життям. Щоб довести Донні, що він може бути таким же милосердям, як і вона, Клівленд залучає своїх друзів із Квахоґа та Стулбенда для участі в Першій щорічній благодійній пивній ході.
За пропозицією Донни Клівленд і Ралло починають проводити більше часу разом, через що Клівленд-молодший починає ревнувати їхні нові стосунки.
Після того як Клівленд розкритикував її батьківські обійми, Донна дозволила йому самому розібратися з Робертою.
Коли відкривається керівна посада у Waterman Cable, Клівленд і Террі здивовані, коли Тім отримує цю роботу. Спочатку Клівленд думає, що було б чудово мати свого друга як начальника, але коли Тім вирушає у відрядження та планує відступ компанії під час вечірки Суперкубку Клівленда, Клівленд повинен взяти справу у свої руки, щоб покласти край тиранічній поведінці Тіма. шляхи.
Клівленд і Донна святкують День святого Валентина поїздкою до Лос-Анджелеса після того, як вони отримали місця біля корту на баскетбольному матчі всіх зірок. Охоплений хвилюванням, Клівленд починає скандалити та розмовляти з гравцями з бокової лінії протягом усієї гри. Баскетбольні чемпіони, почуваючись скривдженими, прагнуть помститися, несподівано відвідавши Столбенд і поставивши Клівленд на його місце.
Клівленд відкриває шокуючу таємницю про свою дружину та найкращого друга Террі. Тим часом Клівленд-молодший намагається змусити Ралло позбутися поганої звички.
Після того, як Клівленд бореться за порятунок міського автокінотеатру, його зусилля по збереженню історії міста помічає Товариство збереження Столбенда, і його запрошують відвідати приватну вечерю в будинку пра-правнука містечка батько-засновник.
Коли Клівленд оглядає всі речі свого дитинства по місту, він дізнається, що його батьки, Фрейт Трейн і Кукі, продають його речі, щоб отримати гроші після того, як їх обманом викрали їхні заощадження. Разом Клівленд, Freight Train та їхні друзі збираються разом, щоб знищити шахрая, який націлився на їхню родину.
Коли Лестер інвестує в бізнес пивних вантажівок у Клівленді та втрачає свої заощадження, він настільки засмучений, що вирішує покінчити з собою – чи не так? Тим часом Ралло втомився від того, що мама його стриже, і відкриває власну перукарню на кухні.
Коли Клівленд зустрічається зі своєю колишньою однокласницею по старшій школі, «Товстою Петті», яка тепер худа, красива і все ще закохана в Клівленда, Донна стає надзвичайно ревнивою та насторожено ставиться до мотивів Петті дружити з Клівлендом.
Клівленд і його друзі готуються взяти участь у щорічних човнових перегонах Столбенда як команда, але коли знаменитий ідол Клівленда переїжджає до міста, Клівленд вважає за пріоритет подружитися з ним. І коли його новий приятель запрошує його приєднатися до своєї човнової команди, Клівленд змушений прийняти важке рішення.
Коли Клівленд-молодший зближується з колишнім чоловіком Донни, Робертом, Клівленд починає ревнувати до того, що молодший вважає Роберта набагато крутішим за нього.
Коли Ралло та його друзі Бернард і Теодор виступають у шкільному шоу талантів, їхній реп про фінансову відповідальність не сприймається однокласниками. Тим часом, після того, як Клівленд отримав власне кабельне телевізійне шоу, відгуки були менш ніж позитивними, тому він користується порадами з найуспішніших денних ток-шоу, які подобаються жінкам.
Клівленд збирає всю сім'ю на з'їзд коміксів, намагаючись продати свій комікс "Waderman". Перебуваючи там, Донна з жахом дізнається, що Роберт Родрігес показує фільм Blaxploitation, у якому вона знімалася, коли була молодшою.
