Для якого віку: 7+
Скільки серій в 4 сезоні: 22 серії
Дівчата Гілмор об’єднали півтора тижні шкільних покупок і розваг у три дні, щоб Рорі могла відвідати орієнтацію в Єльському університеті. Але Люк бере пиріг; він одружився під час літнього круїзу, який він здійснив з Ніколь, але є ще більше, він уже подав на розлучення.
Певний, особливий студент із Чилтона тепер є одним із сусідів Рорі в Єлі. Крім того, є ще один сюрприз; Рорі виявляє, що не зовсім готова розлучитися з Лорелай.
Лорелай і Сьюкі відкривають кейтеринговий бізнес, і їхній перший клієнт хоче влаштувати вечірку на тему «Володаря кілець». Періс благає Рорі відкрити двері для вечірки в Єльському університеті, але зрештою шкодує про це. Річардс починає бізнес із сином колишнього партнера.
Лорелай починає роботу над Dragonfly Inn без допомоги Тейлора Дуза. Коли Рорі повертається з Йеля на вихідні, вона дізнається, що її колишній хлопець Дін одружується. Однак, випивши занадто багато, Дін зізнається Люку, що все ще відчуває почуття до Рорі.
Рорі вирішує піти на її перше побачення в коледжі, і він виявляється дурнем. Тим часом Лорелай просить Люка зайняти місце Рорі на традиційному кіновечорі.
Емілі починає планувати коктейльну вечірку, щоб відкрити новий бізнес Річарда, і наймає Лорелай і Сьюкі як кейтерингів. Але новий діловий партнер Річарда, Джейсон, має інші плани. В іншому місці Кірк готується до побачення з колишньою дівчиною свого брата.
Stars Hollow зайнятий підготовкою до проведення фестивалю живих картин, і місто вирує. Майже колишня дружина Люка просить його відкласти їхнє розлучення, Ленд і її група знаходять нового гітариста, а через термін вагітності минуло, Сьюкі починає хвилюватися.
Для газети Єльського університету Рорі дають завдання рецензувати балетну виставу. Сказавши, що бути самовпевненою – це нормально, вона заходить занадто далеко. Джейсон приєднується до групи на вечерю в п’ятницю ввечері та запрошує Лорелай на побачення.
Рорі запрошують на футбольний матч Гарвард/Єль, що призводить до невеликого розриву між Емілі та Річардом. Лорелай погоджується піти на побачення з Джейсоном, і хоча все починається погано, все швидко змінюється на краще.
Щоб довести всім, що він справді любить дітей, Мішель пропонує няньчити Дейві Сьюкі. Однак Дейві вдається закотитися під ліжко, і Мішель кличе на допомогу Лорелай. В іншому місці Періс зустрічається з набагато старшим шкільним професором.
Лорелай засмучена, дізнавшись, що Люк купив квартиру з Ніколь, але коли стає зрозуміло, що він насправді не хоче переїжджати, Лорелай зізнається йому, що вона не хоче, щоб він залишав Старс Холлоу. Тим часом, коли Лейн вислизає з дому, щоб зіграти зі своїм гуртом, місіс Кім нарешті виявляє подвійне життя своєї доньки та виганяє її з дому.
Люк насторожений, коли його несподівана сестра Ліз з’являється з неочікуваним візитом. Лорелай обіцяє Джейсону, що розповість батькам про їхні стосунки, але пізніше передумає. Люк виявляє, що машина Джесс зникла, і повідомляє, що її викрали, але виявляє, що Джесс повернулася в місто, щоб забрати машину.
Коли Лорелай робить Емілі послугу, відвідуючи благодійну вечерю, вона приємно здивована, коли з’являється Джейсон, і Емілі просить їх прикинутися парою. Застрягши в Старс Холлоу, поки його машину ремонтують, Джесс постійно стикається з Рорі, але він йде від неї щоразу, коли вони зустрічаються.
Хоча вона повністю виснажена великим навантаженням у Єльському університеті, Рорі все ще жахається, коли професор пропонує їй кинути курс. В іншому місці Річард розлючений, коли вони з Лорелай відчули смак гидоти, яку бабуся зазвичай приховує до Емілі.
Рорі зустрічає Діна в готелі Dragonfly Inn і бачить його нове життя. Пізніше Лорелай і Рорі вирішують провести день разом, оглядаючи вітрини в торговому центрі, але вони стикаються з Емілі та потрапляють у її шалений шопінг.
Коли Гранд раптово помирає, Річард стає збентеженим. Поки Емілі та Лорелай перебувають у будинку бабусі, переглядаючи каталоги та виписки з банківського рахунку, Емілі знаходить лист від бабусі, в якому Річард каже не продовжувати весілля та залишити її біля вівтаря. Пізніше у Лорелай трапляється власний невеликий зрив, коли вона купує нову білизну для бабуні, щоб її поховали.
Періс і Рорі їдуть до Флориди, щоб відсвяткувати весняні канікули та зустрітися зі старими подругами Чілтона Луїзою та Медлін. Люк дізнається, що його Ніколь зустрічається з іншим чоловіком, і зливає свою злість на машині хлопця.
Батько Джейсона, Флойд, подає позов проти Джейсона та Річарда за те, що вони забрали його клієнтів. Флойд також розповідає, що Джейсон і Лорелай таємно зустрічаються місяцями. Тим часом Дін засмучує Рорі, коли той зізнається, що кинув коледж, щоб працювати повний робочий день.
Коли Джейсон розповідає, що вони з Річардом більше не ведуть спільний бізнес, у Лорелай виникає конфлікт зі своїм батьком. Пізніше, після неприємної вечері в п'ятницю ввечері, Лорелай і Рорі шпигують за Емілі та дізнаються про стан шлюбу старшої Гілмор. Тим часом Люк каже Лорелай, що збирається розлучатися.
Пригнічений невдачею свого шлюбу, Люк вдається до запису самодопомоги та розуміє, що вже знає, хто його споріднена душа. Лорелай відчуває стрес, оскільки наближається день відкриття The Dragonfly Inn, і Рорі вдає, що не цікавиться, коли Лорелай каже їй, що почула, як Дін і його дружина сварилися.
All Stars Hollow виявляється на весіллі Ліз. Джесс проводить її до проходу, а Лорелай і Люк танцюють романтичний танець, після чого Люк запрошує Лорелай на побачення. Рорі відвідує п’яну вечірку та змушена подзвонити Діну, щоб відвезти її назад до гуртожитку.
Лорелай підозрює, що наміри Люка щодо неї стали серйозними, але вона не встигає зупинитися на цьому, оскільки готується до відкриття готелю Dragonfly Inn. Коли Джейсон прибуває в готель, щоб переконати Лорелай, що їхній розрив був помилкою, Люк намагається оголосити їй про свої справжні почуття.
