Для якого віку: 7+
Скільки серій в 5 сезоні: 22 серії
Почавши в ту ж ніч, коли відбувся фінал минулого сезону, Лорелай дуже засмучена тим, що Рорі втратила цноту зі своїм одруженим колишнім хлопцем Діном. Люк щасливий і з полегшенням дізнався, що Лорелай хоче продовжити їхні нові романтичні стосунки. Тим часом, оголосивши, що вони з Річардом офіційно розлучені, Емілі вирішує негайно виїхати до Парижа. Розуміючи, що шлюб Діна може ще не закінчитися, Рорі погоджується провести літо в Європі з Емілі.
Рорі дзвонить Лорелай з Риму і зізнається, що вона влаштувала безлад із Діном. Лорелай передає Діну лист від Рорі, але дружина Діна Ліндсей знаходить лист і виганяє Діна з дому. Рорі повертається з Європи, і відбувається жахлива сцена, коли вони з Лорелай зустрічають на вулиці Ліндсі та її матір. Тим часом Люк повертається до Старз Холлоу після багатьох тижнів допомоги своїй пораненій сестрі на автодромі Renaissance Fair. Люк і Лорелай намагаються знайти приватне місце, щоб привітатися, але їх перериває міський парад.
Після того, як Лорелай і Люк провели разом романтичну ніч у Люка, Лорелай рано вранці наступного дня заходить у закусочну в одній із фланелевих сорочок Люка, лише щоб виявити, що тут повно клієнтів. Лорелай трохи ображається, коли виявляється, що їхні стосунки нікого не цікавлять, поки це не стає темою бурхливої дискусії на міських зборах. У Рорі виникає гнівна розмова з пихатим, багатим студентом на ім’я Логан після того, як він грубить її другу Марті. Періс влаштовує поминки за своїм старшим коханцем Ашером, який помер влітку. Річард і Емілі сперечаються про протокол розлучення.
Рорі та Діну стає все важче залишатися наодинці через те, що вони живуть далеко, а також через те, що він ділить машину зі своєю розлученою дружиною. Імпульсивно Рорі запитує Діна, чи він покинув Лінсі лише тому, що вона знайшла лист Рорі, і не зовсім задоволений його відповіддю. Лорелай і Сьюкі керують кампанією Джексона, коли він вирішує балотуватися проти Тейлора на посаду міського обранця. Лейн каже своєму товаришу по групі Заку, що відчуває до нього почуття.
Почуваючись погано, що її стосунки з Діном стали незручними, Лорелай пропонує їй і Люку подвійне побачення з Рорі та Діном, але вечір виявляється неприємним, коли Люк не може приховати той факт, що він вважає, що Дін недостатньо хороший для Рорі. Тим часом Емілі та Річард самотні та трохи розгублені одне без одного, але жоден не може зробити перший крок до примирення. Лейн засмучена нездатністю знайти контакт із Заком
Лорелай і Сьюкі в захваті, коли письменник Норман Мейлер і молодий репортер постійно з'являються в їдальні Dragonfly Inn, але благоговіння Сьюкі перетворюється на роздратування, коли Мейлер відмовляється замовляти їжу. Працюючи над матеріалом для газети Єльського університету, Рорі відкриває докази інтригуючого таємного товариства, до якого належить Логан. Тим часом, коли батько Рорі, Крістофер, звертається за допомогою до Лорелай після того, як його дівчина залишила його, щоб сам виховувати їхню доньку, Рорі наказує йому залишити Лорелай у спокої. Нарешті Сьюкі розуміє, що вона знову вагітна.
Лорелай засмучена перспективою спілкування Люка з її зарозумілими батьками – і незабаром Люк дізнається чому; Рорі бере участь у дивній події за межами університету, щоб дослідити історію про таємну кліку Логана; Лейн і Зак провели перше побачення вдома.
Рорі зворушується, коли Емілі та Річард влаштовують вечірку, щоб познайомити її зі своїми друзями-випускниками Єльського університету, але незабаром стає очевидним, що їхній прихований мотив — знайти їй відповідного чоловіка. Коли Дін приходить на вечірку, щоб забрати Рорі, він розуміє, що не належить до її привілейованого світу. Тим часом Люк готує романтичну вечерю для Лорелай, але їхній вечір перериває ворожнеча Ліз і Ті-Джей Зака, яку місіс Кім читає акт бунту, чиє залякування Кіона також дратує Лейн.
Рорі вирішує, що вони з Лорелай повинні розійтися наступної п’ятничної вечері та поговорити окремо про Річарда та Емілі щодо припинення їхньої розлуки. Однак Емілі руйнує їхні надії на примирення, оголосивши, що готова почати зустрічатися. Тим часом Лорелай запрошує Крістофера на обід у готель, не знаючи, що Рорі попередила Крістофера триматися подалі від її матері. Відчуваючи провину за те, що вона не сказала Люку про зустріч з Крістофером, Лорелай зізнається, що вони обідали, і Люк «переконує» себе, що він не ревнує. Джексон перевантажений подвійним тягарем вагітності Сьюкі та його роллю міського виборця. Париж намагається дотримуватися Рамадану.
Рорі радіє, коли директор її старої підготовчої школи просить її бути господинею молодої студентки Анни, яка збирається подавати документи до Єльського університету. Однак Анну виявляють більше інтересу до хлопців, ніж до вчених, і вона біжить на вечірку, залишаючи Рорі розбиратися з вигадливими жартами Логана. Тим часом Лорелай і Люк вперше сваряться, коли вона випадково засмучує його, купуючи старий човен, який належав його батькові.
Бажаючи помиритися з Рорі, Крістофер з'являється в Єлі, але вона відкидає його спробу примирення. Коли Лорелай дізнається, що батько Крістофера помер, вона проводить вечір у нього вдома, намагаючись втішити його, а потім нехтує розповісти Люку правду про те, де вона була. Тим часом Емілі та Річард ненадовго примиряються, коли вони приймають загубленого пса. Нарешті Люк дарує Лорелай власний портативний ставок для катання на ковзанах, і щорічна реконструкція Війни за незалежність у Старс-Холлоу набуває нового яскравого повороту.
Рорі засмучена, коли Логан, якому вона допомогла написати статтю для Yale Daily, не запропонував їй бути з ним на вечірці з підписанням книжок, організованій його батьком. Коли Річард бачить, що Емілі розмовляє з чоловіком, з яким вона зустрічалася, він їде задньою частиною її машини, змушуючи її їхати з ним додому. Гілмори миряться і вирішують відновити свої весільні обітниці. Емілі попереджає Крістофера, що Лорелай і Люк стають серйозними, і йому краще щось зробити швидко, якщо він сподівається закінчити з Лорелай.
Поговоріть про поганий час. У ніч перед тим, як Річард і Емілі поновлять свої обітниці, Лорелай і Рорі відчувають себе зобов’язаними влаштувати для Емілі дівич-вечір. На церемонії наступного дня Рорі каже Логану, що хоче мати з ним стосунки, хоча він не готовий до цього. Пізніше, коли Лорелай, Люк і Крістофер виявляють Рорі і Логана разом, напіводягнених, ця шокуюча сцена призводить до гнівного протистояння між Люком і Крістофером. Розлючена Лорелай дізнається, що Емілі запросила Крістофера, намагаючись розірвати її стосунки з Люком.
Лорелай шалена після катастрофічної сцени на весіллі та благає Люка не відмовлятися від їхніх стосунків. Однак рішення Люка про те, що йому потрібен час на самоті, розчаровує Лорелай. Опинившись у Єльському університеті без машини, Рорі настільки стурбована депресивним станом Лорелай, що позичила лімузин і водія Логана та вирушила додому в Старс-Холлоу, щоб піклуватися про свою маму. Тим часом Тейлор має все місто, яке обговорює відносини Лорелай і Люка.
Коли Лорелай виявляє, що човна Люка більше немає в її гаражі, порожнеча, яку вона відчуває без Люка, здається ще більш болючою. Люк погоджується створити декорації для початкової школи «Скрипаль на даху», знаючи, що Лорелай є художником по костюмах, і сподіваючись, що їхні шляхи перетнуться. Тим часом Рорі та Марті планують провести день разом, але Логан заходить до Рорі в гуртожиток і переконує їх прийти на вечерю. Після жахливого вечора з клікою Логана Марті каже Рорі, як вона йому подобається, але вона визнає, що закохана в Логана.
Коли Річард і Емілі повертаються зі свого другого медового місяця, Рорі приходить на вечерю в п’ятницю без Лорелай, яка відмовляється говорити з матір’ю чи бачитися з нею, а замість цього планує дівочий вечір із Сьюкі. Потім Річард і Емілі віддають Рорі 100-річну грецьку книгу, і вони мають ще одну служницю. Рорі дивує всіх рідкісним спалахом на свою бабусю за втручання в любовне життя Лорелай. Тим часом Люк, який почувається нещасним без Лорелай, зриває свою злість на своїх клієнтах, і через свій похмурий настрій він спалює їжу, а коли один клієнт хоче переробити його омлет, він виганяє його із закусочної. Коли лічильниця виписує квиток, щоб покласти на човен Люка (який припаркований перед закусочною), Лорелай приходить вчасно, щоб покласти кілька четвертин у лічильник. Емілі йде в закусочну, щоб поговорити з Люком. Тим часом Лейн жахливо усвідомлює вплив своєї матері.
Рорі шкодує про свою згоду з Логаном, що вони можуть зустрічатися з іншими людьми після того, як вона побачить його в місті з іншою дівчиною. Пізніше на вечірці, де всі одягаються як персонажі з фільму Квентіна Тарантіно, Рорі з'являється з другом Логана Робертом, що змушує Логана зізнатися у своїх ревнощах. Тим часом, тепер, коли Лорелай і Люк щасливо возз’єдналися, Емілі не може зрозуміти, чому Лорелай досі відмовляється з’являтися на вечері в п’ятницю ввечері. Другий візит Емілі до кафе, щоб поговорити з Люком, призводить до запеклої конфронтації між матір’ю та донькою. Нарешті Мішель з’являється в шоу «The Price is Right» і виграє будинок на колесах.
Коли найстаріший житель Старс Холлоу помирає і залишає свій будинок місту, у Люка є прихований мотив піти добровольцем, щоб допомогти перетворити будинок на тимчасовий музей. Дін також працює над проектом і дає Люку кілька небажаних порад щодо небезпеки зустрічей із дівчиною Гілмор. Щоб розрекламувати готель Dragonfly Inn, Лорелай дає інтерв’ю туристичному журналу, але відразу шкодує про недобрі коментарі, які вона робить про те, що її виховувала Емілі. Тим часом Лейн підозрює, що Зак має роман із власницею музичного магазину Софі, а Рорі та Періс обидва спустошені неприємностями з їхніми хлопцями.
Після того, як Рорі каже Логану, що вона не може мати з ним випадкові стосунки, і вони повинні повернутися до просто друзів, вона була вражена, коли Логан наполягає, що він готовий віддатися їй. Однак, коли він приводить її додому, щоб познайомитися зі своєю могутньою та лякаючою родиною, Рорі вражений негативною реакцією батьків на ці стосунки. Наступного дня батько Логана вибачається перед Рорі та пропонує їй стажування в одній зі своїх газет. Тим часом, коли лікар дає Сьюкі постільний режим, Лорелай кличе Люка замінити шеф-кухаря в ресторані Dragonfly Inn.
Бажаючи справити гарне враження на могутнього батька Логана, Мітчума Ганцбергера, Рорі дізнається про нього все, що тільки може, перш ніж почати працювати стажером в одній із його газет. Коли Лорелай дізнається, що Емілі та Річард запросили Логана на вечерю в п'ятницю ввечері, вона припиняє свій бойкот сімейних зустрічей, щоб краще пізнати Логана. Протягом вечора Емілі та Річард підлабузнюються над Логаном, але Лорелай бачить у ньому той бік, який змушує її хвилюватися про причетність Рорі до родини Хантсбергерів. Тим часом Лорелай отримує цікаву пропозицію про роботу, а Люк намагається вмовити Тейлора закрити музей Stars Hollow.
Рорі здивована оглядом виступу, який вона отримала в газеті від батька Логана, Мітчума Ганцбергера. План Люка купити будинок Твікхемів опиняється під загрозою, коли Кірк робить конкуруючу ставку. Лорелай дуже радіє, коли туристичний журнал про The Dragonfly Inn виходить на стенди, але хвилюється щодо реакції Емілі на статтю. Тим часом у Сьюкі починаються пологи, а Емілі стає особистим покровителем артиста балету.
Рятуючи Рорі після ночі безрозсудної поведінки з Логаном, Лорелай вражена, дізнавшись про плани своєї дочки на майбутнє. Лорелай спочатку звертається за допомогою до Річарда та Емілі, але незабаром розуміє, що Люк — єдина людина, якій вона може довіряти.
