Для якого віку: 7+
Скільки серій в 1 сезоні: 21 серія
Коли Рорі приймається в Чилтон, Лорелай доводиться мати справу з тим фактом, що вона не може дозволити собі навчання в школі, і мусить звернутися до батьків за допомогою. Її батьки, Емілі та Річард, допомагають їй, надавши позику для оплати школи, але натомість просять, щоб вони з Рорі відвідували вечерю щоп’ятниці в їхньому домі. Протягом останніх кількох днів у школі Старс Холлоу Рорі зустрічає нового студента, який переведений на навчання, Діна, і починає переглядати свій перехід до Чілтона. Коли Лорелай бачить, що Рорі збирається відмовитися від свого майбутнього заради хлопчика, вона злиться, і вони вступають у першу в історії сварку.
Це перший день Чилтона для Гілморів, і Лорелай спить. Розуміючи, що вона не має достатньо часу, щоб забрати свій одяг із хімчистки, вона змушена одягнути рожеву сорочку з краваткою та шорти «Дейзі Дюк» — одяг, який засмучує і Емілі, і Рорі. Залишок дня для Рорі, яка вибирає прізвисько Мері, наживає ворогів із Періс Геллер, яка вважає Рорі своєю конкуренцією.
Рорі приєднується до Річарда, щоб пограти в гольф у клубі, виявивши, що їй подобається проводити час зі своїм дідусем. Коли Рорі повертається після дня, проведеного в клубі, Лорелай не надто рада тому факту, що Рорі, можливо, хоче бути частиною світу, від якого вона втекла, в результаті чого вона посварилася з Рорі. Тим часом Лорелай допомагає спланувати весілля для дівчат-близнюків, які виходять заміж за двох хлопчиків-близнюків.
У школі Рорі отримує свою першу D, що змушує її вчитися, як божевільна, до майбутнього іспиту. Після того, як вони з Лорелай провели всю ніч, розглядаючи Шекспіра, вони проспали. Що ще гірше, дорогою до школи Рорі вдаряє оленя, що ще більше затримує її прибуття до Чілтона. Коли вона нарешті добирається до школи, їй відмовляють у здачі іспиту, і вона погано справляється з ним. Викликають Лорелай, яка розповідає про директора та пана Медіну.
На розпродажі випічки Чілтон Лорелай зустрічає містера Медіну і погоджується випити з ним кави. Коли вони збираються разом, він наполягає, щоб вони зустрічалися, і Лорелай погоджується піти з ним на вечерю. Але коли Лорелай отримує дзвінок від Рорі, який повідомляє, що кіт їхнього сусіда Сінамон помер, їхнє побачення зникає з її пам’яті, коли вона допомагає готуватися до поминків. Під час поминків Рорі виходить на вулицю, щоб побачити не кого іншого, як пана Медіну на своєму ганку, який чекає на Лорелай. Пізніше під час поминків Рорі має неприємну зустріч з Діном, який зізнається у своїх почуттях до неї.
У Рорі 16-й день народження, і Лорелай, і Емілі запланували вечірки для Рорі. У Емілі запрошені всі однокласники Рорі, які ведуть Рорі на її перший бій з Емілі. Наступного дня Лорелай знову влаштовує Рорі, і Емілі та Річард вирішують прийти, сподіваючись помиритися з Рорі. Однак під час вечірки Емілі та Річард розуміють, наскільки життя Рорі та Лорелай відрізняється від їхнього власного. Пізніше Дін приходить, коли всі розійшлися, щоб подарувати Рорі браслет, який він зробив для неї. Коли вони тримаються за руки у дворі, Лорелай наглядає.
Дін і Рорі вперше цілуються, але Рорі вирішує приховати цю новину від матері. Коли Лорелай дізнається про поцілунок від місіс Кім, вона намагається довести Рорі, що у неї все добре з Діном, запрошуючи його приєднатися до їхнього кіновечору. Там Лорелай встановлює закон, коли справа доходить до зустрічей з її дочкою.
Перший сніг у цьому сезоні випадає на Старз Холлоу — улюблену пору року Лорелай. На дорогах закінчується лід, і Рорі змушена залишитися з дідусем і бабусею, де вона знайомить їх із чудесами замороженої піци. Повернувшись у Старз Холлоу, Лорелай зустрічає Макса, чия машина загинула по дорозі додому. Оскільки він застряг у Старс-Холлоу на ніч, Лорелай бере його на вечерю та в кіно, але їхнє побачення переривається, коли вони знаходять Лейн у Лорелай, який чекає на Рорі. Пізніше Рорі повертається додому і вражена тим, що її вчителька спить на дивані.
Рорі просить Діна взяти участь у офіційній зустрічі з Чілтоном, незважаючи на небажання це зробити. Під час шиття сукні Рорі Лорелай викидає її назад, а Емілі, помітивши біль, який вона відчуває, наполягає на тому, щоб вона залишилася з Лорелай, поки Рорі на урочистій зустрічі. На танцях Дін зустрічається з Трістаном, що призводить до кулачного бою між ними. Після танцю Рорі та Дін засинають разом, читаючи як міс Петті. Наступного ранку Лорелай прокидається від сердитого голосу Емілі та виявляє, що Рорі не повернувся додому.
Стосунки Лорелай і Рорі все ще трохи хиткі після танцювальної ночі, як і стосунки Емілі та Лорелай, через що Рорі пішов на різдвяну вечірку старшого Гілмора сам. Поки Рорі обідає, Дін і Лорелай встигають домовитися, а Лорелай проводить вечір із Люком, який готує для неї святковий «Санта Бургер». Однак їхній вечір уривається, коли Лорелай отримує шалений дзвінок від Рорі про те, що Річард втратив свідомість. Перебуваючи в хвилі емоцій, Лорелай важко відвідувати свого батька, і вона покладається на підтримку Люка. Пізніше Рорі та Лорелай усувають свої розбіжності, коли бачать, наскільки цінним є життя.
Стосунки Лорелай і Макса починають ставати серйознішими, але Лорелай починає відступати, коли бачить, як Рорі подобається, що він є частиною їхнього життя. У День батьків Лорелай намагається розлучитися з Максом, але вони цілуються, а Періс спостерігає в дверях. Щоб переконати школярів у свідомості розлучення її батьків, Періс викриває стосунки Макса та Лорелай, що дуже жахає Рорі. Тим часом Сьюкі запрошує Джексона на побачення.
Допомогвши Сьюкі запросити Джексона на побачення, Лорелай дізнається, що єдиний спосіб для Джексона та Сьюкі піти — це піти з ними на подвійне побачення. Лорелай неохоче погоджується, і в підсумку отримує побачення з пекла — двоюрідного брата Джексона Руна. Тим часом Рорі та Лейн зустрічаються з Діном і його другом Тоддом, не кажучи своїм матерям, де вони насправді. Пізніше Люк нарешті набирається сміливості запросити Лорелай на побачення, але місіс Кім перериває це, коли вона не може знайти Лейн.
Лорелай очолює благодійний розпродаж Stars Hollow і купує світшот, який подарував Люк. Коли вона носить його по місту, Лорелай здивована, коли Люк сердиться, побачивши це. Пізніше Сьюкі розповідає Лорелай, що попередня власниця толстовки була першою серйозною дівчиною Люка. Тим часом Сьюкі дарують квитки на концерт Bangles у Нью-Йорку, а Рорі запрошує Медлін, Періс і Луїзу поїхати з ними до Нью-Йорка. На концерті Мадлен і Луїза виїжджають на вечірку, на жах Лорелай.
Це вечір Шоу Донни Рід у Гілморів, і Дін каже дівчатам, що він вважає ідею про те, щоб дружина готувала та прибирала за чоловіком, це добре, що не надто добре. Наступного дня Рорі повертається додому з пташкою, яка виявляється її середньостроковим проектом. Її просять доглядати за новим кошеням Бабетт, залишаючи Лорелай зі своїм птахом. У Бабетт Рорі думає про свою сварку з Діном, а потім вирішує приготувати обід і одягнутися, як Донна Рід, щоб помиритися. Лорелай повертається додому, вона виявляє, що птах втік, і кличе Люка, щоб знайти його. Тим часом у житті Лорелай і Рорі знову з'являється несподіваний гість.
Крістофер повертається, щоб надолужити згаяне з Рорі, і Емілі, радіючи його поверненню, запрошує Крістофера та його батьків на вечерю в п’ятницю ввечері. Але напруга між Гейденами та Гілморами зростає, що призвело до суперечки про минуле Лорелай і Крістофера. Після бійки Лорелай йде до своєї старої кімнати, щоб знайти Крістофера на балконі, і старі романи знову розпалюються. Наступного ранку Лорелай розуміє, що забула про Люка та фарбу, і просить вибачення. Коли Лорелай повертається додому, Крістофер чекає, щоб поставити Лорелай запитання.
Жінка з минулого Люка повертається до Старс Холлоу і каже Люку, що вона тут, щоб залишитися. Рорі пропускає вечерю в п’ятницю, щоб піти з Діном на тримісячне побачення. Під час вечірньої вечері в п’ятницю Емілі намагається зустріти Лорелай з другом сім’ї, що викликало у Лорелай огиду. Тим часом Дін дивує Рорі шикарною вечерею, а потім показує їй машину, яку він виготовляє для неї. Але ніч приймає несподіваний поворот, коли Дін каже Рорі, що любить її, а Рорі не відповідає йому.
Тепер, розлучившись з Діном, Рорі вирішує відволіктися від розриву, складаючи списки та не слухаючи поради Лорелай, щоб валитися. Після запрошення на вечірку до Меделін Рорі вирішує піти, а Лейн бере участь. Але все раптово припиняється, коли Рорі опиняється наодинці з Трістаном, який також щойно розлучився зі своєю дівчиною і потребує розради. Тим часом Лейн зустрічає корейського хлопчика.
Емілі засмучена, коли дізнається, що мама Річарда, Трікс, прийшла в гості. Тим часом Періс не в захваті від того, що Трістан запросив Рорі на побачення. Коли Періс говорить про це з Рорі, вона заперечує це, що ще більше розлючує Періс. Під час вечірньої вечері в п'ятницю Трікс пропонує допомогу Лорелай і Рорі, але Емілі, боячись втратити Лорелай і Рорі, попереджає Трікс цього не робити.
Рейчел знаходить занедбану корчму та показує її Лорелай, яка відразу закохується в неї. Тим часом Рорі бере Емілі в екскурсію по Зоряній Лощині, де відразу подружжується з місіс Кім і Мішелем, але засмучується, коли бачить перший будинок Лорелай і Рорі. Нарешті, Лорелай дає Руну роботу в готелі як послугу для Сьюкі.
Лорелай допомагає Люку купити подарунок на день народження для Рейчел, але попутно купує йому новий гардероб. Все ще засмучена тим фактом, що вони з Діном розлучилися, Рорі стає дуже засмученою, коли дізнається, що Лейн і Дін є партнерами по науковому проекту, а потім злиться, коли дізнається, що її мама та Макс знову зійшлися. Вони з Лорелай сваряться, і Рорі тікає до дідуся з бабусею в Хартфорді. Бажаючи почути всю історію про розрив Діна та Рорі, Лорелай розмовляє з Діном і чує, що сталося на їхній річниці, хвилюючись, що у Рорі така ж проблема зобов’язань, як і у неї.
Рейчел покидає Старс Холлоу, коли розуміє, до кого Люк насправді відчуває почуття. Люк і Макс сваряться через Лорелай, через що Макс думає, що вони з Лорелай зустрічалися. Тим часом Рорі захищає міського трубадура, який зближує її та Діна, і нарешті каже: «Я люблю тебе». Макс, бажаючи показати Лорелай, що він серйозно ставиться до своєї пропозиції, дивує її 1000 дайсами та знову ставить питання, яке змінило його життя.
