Для якого віку: 7+
Скільки серій в 2 сезоні: 22 серії
Лорелай розповідає Люку про Макса та його пропозицію та приймає її. Крім того, батьки Лейн придбали їй квиток в один кінець до Кореї на літо, що її лякає. Рорі запрошує Діна на вечерю в п'ятницю ввечері, тому що вони святкують її потрапляння до 3% кращих у своєму класі. Між Діном і Річардом зростає напруга, коли він звинувачує Діна в тому, що вона недостатньо хороша для Рорі, що змушує її сваритися з дідусем і змушує Емілі боятися, що вони втратять Рорі.
Рорі починає напружуватися, тому що вона відстає від додаткових занять, залишаючи їй менше часу для Діна. Крім того, Рорі та Річард миряться, а Емілі та Лорелай сваряться через те, що Лорелай не розповіла їй про Макса та його пропозицію.
Рорі, Сьюкі, Мішель і Емілі йдуть до клубу на дівич-вечір у Лорелай, де Емілі розповідає історію про своє та Річардове весілля. Лорелай помічає, що відносини всіх інших відрізняються від її, і починає сумніватися щодо весілля. Коли Рорі та Лорелай повертаються додому, Лорелай каже, що скасовує весілля, і що вони їдуть у подорож.
Рорі та Лорелай вирушають у подорож до Гарварду, де Рорі вписується в них. Вона відчуває, що це місце для неї. Коли вони повертаються додому, Лорелай плаче, коли бачить чупу, яку приготував для неї Люк, а Люк заспокоює її. Бачачи, як Рорі підростає, Лорелай вирішує почати планувати власний готель.
Сестра Люка Ліз вважає, що її син Джесс потрапив у великі проблеми, і просить Люка піклуватися про нього. Лорелай вирішує влаштувати для Джесс вітальну вечірку, але на вечірці Джес добра тільки до Рорі. Люк отримує телефонні дзвінки про те, що Джесс краде гроші та гномів на газоні, і намагається поговорити з Джессом, але стає надто злим і штовхає його в озеро. Пізніше Люк йде проти Джесс і встановлює свої нові правила. Тим часом Періс намагається погіршити життя Рорі у «Франкліні», доручивши інтерв’ю містеру Медіні.
Наближається щорічний бал дебютантів, і друзі Емілі наполягають, щоб вона залучила до нього Рорі. Коли Емілі просить Рорі, вона погоджується, на розчарування Лорелай. Емілі сподівається, що бал допоможе повернути Річарда в їхнє коло спілкування, але натомість він розлютує його та змушує їх битися на балу. Крім того, Крістофер погоджується представити Рорі і шокує Лорелай новиною про свої нові стосунки.
Директор Чарлтон каже дівчатам Гілмор, що їм потрібно покращити свої соціальні обійми. Рорі намагається спілкуватися, сидячи з кількома дівчатами за обідом, але сидить із «Пуффами», таємним товариством у Чілтоні. Паффи приймають Періс і Рорі в свою групу і влаштовують церемонію вітання нових членів, викрадаючи їх і проникаючи в кабінет директора школи. На жаль, їх ловить директор Чарлтон. Тим часом Лорелай приєднується до Клубу Бустерів і пропонує їм готель для показу мод.
Лорелай і Сьюкі починають планувати відкриття заїзду, але зупиняються, коли власник заїзду відмовляється продати нерухомість. Несподіваний приїзд Мії, власниці Independence Inn, змушує Лорелай почуватися винною через те, що вона хоче залишити Independence Inn. Однак Мія підтримує їхні плани та розповідає всім, що планує продати готель. Емілі стикається з Мією, щоб зустріти жінку, яка була такою важливою частиною життя Рорі та Лорелай. Тим часом хтось влаштував фальшиву сцену обіймів перед ринком Дуза. Рорі каже Джесс, що вона знає, що він винуватець, і що він дурень, бо дозволив Люку забрати все тепло від усіх у Старс Холлоу. Він погоджується розслабитися і бути більш уважним до Люка.
Лорелай йде на «випадкове побачення» з Полом, одним із студентів її бізнес-класу. Коли Пол приходить до закусочної, Люк та решта міста висміюють Лорелай за те, що вона зустрічається з таким молодим хлопцем. Сьюкі каже Лорелай, що Люк закоханий у неї, і він ревнує, коли бачить, як вона зустрічається з іншими хлопцями. Тим часом Рорі доводиться грати фінальну сцену «Ромео і Джульєтти» з Трістаном, що розлютило Діна. Під час вистави Трістана вилучають зі школи після витівки, і Лорелай дає зрозуміти Люку, що він завжди буде дуже важливою частиною її життя.
Снігова буря не дозволяє групі Брейсбріджа влаштувати історичну вечерю в готелі, тому Лорелай і Сьюкі запрошують своїх друзів на вечерю. За обідом Річард зізнається, що звільнився з роботи, а Джесс намагається пробитися між Діном і Рорі.
Коли в будинку Лорелай з’являються терміти, Рорі кидає виклик своїй матері та каже Емілі, що Лорелай не збирається брати позику. Не знайшовши іншого способу, Лорелай змушена попросити Емілі підписати з нею позику. Тим часом Лейн вирішує стати вболівальницею, що погіршує її дружбу з Рорі.
Емілі відправляє Річарда провести день із Лорелай у Старс Холлоу. Річард оцінює кожен аспект дня Лорелай, від того, що вона їсть на сніданок, до того, як вона веде свій бізнес. Тим часом Рорі ненавмисно змушує відеомагазин цензурувати свої фільми, а Дін приходить із сюрпризом для Рорі.
На аукціоні кошиків для пікніка Stars Hollow Джесс перевершує ставку Діна за кошик Рорі, виграючи шанс пообідати з Рорі та спричиняючи бійку Рорі та Діна. Джексон не робить ставку на кошик Сьюкі, оскільки думав, що вона не хоче переїжджати до нього, але вони примиряються, коли він викуповує кошик, а потім робить Сьюкі пропозицію. Міс Петті намагається підлаштувати Лорелай, але Люк приходить на допомогу і робить ставку на кошик Лорелай. Вислухавши занепокоєння Діна щодо Рорі та Джесс, Лорелай і Рорі сваряться через те, що Дін довірився Лорелай.
Крістофер повертається в місто і бере з собою свою дівчину Шеррі. Шеррі хоче налагодити стосунки з Рорі, оскільки вони з Крістофером стали серйозними. Емілі дізнається про Шеррі та каже Лорелай, що завжди хотіла, щоб вони з Крістофером опинилися разом. Лорелай каже Крістоферу, що вона завжди думала, що вони також повернуться разом, і тому у неї ніколи не було стосунків, які тривали б. Крістофер злиться через те, що Лорелай звинувачує його у своїх поганих стосунках, залишаючи Лорелай боляче, а Люк спостерігає.
Люк вирішує знайти нове, більше місце для проживання, і за допомогою Лорелай він знаходить таке, яке йому подобається. Але дізнавшись, що квартира належить Тейлору, Люк відкидає свою заявку і купує будівлю поруч із його закусочною. Тим часом Дін помічає, що Рорі не носить браслет, який він їй зробив, і Рорі починає панікувати, шукаючи браслет.
Емілі та Лорелай їдуть разом у спа-салон на вихідні, а Емілі намагається зблизитися з Лорелай, запропонувавши їм робити все разом. Вдома Рорі планує спокійно провести ніч на самоті, але Періс, Джесс і Дін приходять усі, в результаті чого Періс бере на себе провину за те, що Джесс була там і розуміє почуття Джесс.
Лорелай і Рорі допомагають Люку в закусочній, поки він планує похорон свого дядька Луї. Однак ніхто з друзів Луї не відвідує похорони, але всі вони збираються на прийом для Луї в Люка. Тим часом Емілі допомагає Сьюкі спланувати її весілля, а Рорі змушує Джесс більше допомагати Люку.
Річард допомагає групі Рорі створити продукт для бізнес-ярмарку в Чілтоні. Річард стає занадто залученим у проект і сприймає це особисто, коли група не виграє перше місце. Пізніше Річард вирішує почати новий бізнес, а Дін намагається бути ближчим до Рорі, боячись, що він втратить її через Джесс.
Люк просить Рорі бути репетитором Джесс, що йде добре, поки вони не вирішують піти за морозивом і потрапити в автокатастрофу з Джесс за кермом. Рорі потрапляє до лікарні зі зламаною рукою, а Лорелай звинувачує Люка в аварії. Крістофер приїжджає, щоб подбати про Рорі, а Люк відправляє Джесс додому.
Після аварії Рорі з гнівом розуміє, що всі звинувачують Джесс у аварії. Люк закриває закусочну, щоб піти порибалити. Тим часом Річард відкриває новий офіс, і Лорелай допомагає йому після того, як його старий секретар відмовляється перейти до офісу Річарда, а Лейн виявляє, що мрія її життя — бути барабанщицею в групі.
Рорі запрошує Емілі та Річарда на випускний Лорелай із бізнес-школи, але пропускає випускний, коли їй дзвонить Джесс, і вона скорочує школу, щоб відвідати його в Нью-Йорку. Лорелай прощає Рорі після того, як вона бачить, що Рорі закохався в Джесс.
Крістофер повертається в місто, щоб зняти гіпс Рорі, і вирішує залишитися на весілля Сьюкі. Крістофер каже Лорелай, що його стосунки з Шеррі закінчилися, і вони відновлюють свій минулий роман. Проте Шеррі дзвонить із приголомшливими новинами, і Крістофер повертається до Бостона, спустошивши Лорелай. Тим часом Періс змушує Рорі балотуватися як її віце-президент на виборах студентів і виграти, а це означає, що Рорі доведеться провести літо у Вашингтоні, округ Колумбія. Джес повертається до Старс-Холлоу і запитує Люка, чи може він залишитися. На весіллі Рорі бачить Джесс, і вони цілуються, але Рорі тікає, коли починається весілля.
