Для какого возраста: 7+
Сколько серий в 2 сезоне: 22 серии
Лорелай рассказывает Люку о Максе и его предложении и принимает его. Кроме того, родители Лейна купили ей билет в один конец на лето в Корею, что ее пугает. Рори приглашает Дина на ужин в пятницу вечером, потому что они празднуют ее попадание в 3% лучших в своем классе. Напряжение между Дином и Ричардом возрастает, когда он обвиняет Дина в том, что он недостаточно хорош для Рори, заставляя ее драться со своим дедушкой и заставляя Эмили опасаться, что они потеряют Рори.
Рори начинает нервничать, потому что она отстает от внеклассных занятий, из-за чего у нее остается меньше времени для Дина. Кроме того, Рори и Ричард помирились, а Эмили и Лорелай ссорятся из-за того, что Лорелай не рассказала ей о Максе и его предложении.
Рори, Сьюки, Мишель и Эмили идут в клуб на девичник Лорелай, где Эмили рассказывает историю о своей свадьбе с Ричардом. Лорелай замечает, что отношения всех остальных отличаются от ее, и начинает сомневаться в свадьбе. Когда Рори и Лорелай возвращаются домой, Лорелай говорит, что отменяет свадьбу и что они собираются в путешествие.
Рори и Лорелай отправляются в путешествие по Гарварду, где Рори идеально подходит. Она чувствует, что это место для нее. Когда они возвращаются домой, Лорелай плачет, когда видит хупу, которую сделал для нее Люк, пока Люк утешает ее. Видя, как растет Рори, Лорелай решает начать планировать собственную гостиницу.
Сестра Люка Лиз чувствует, что ее сын Джесс попадает в слишком большие неприятности, и просит Люка позаботиться о нем. Лорелай решает устроить Джесс приветственную вечеринку, но на вечеринке Джесс мила только с Рори. Люк получает телефонные звонки о том, что Джесс крадет деньги и садовых гномов, и пытается поговорить с Джесс, но слишком злится и толкает его в озеро. Позже Люк идет противостоять Джесс и устанавливает свои новые правила. Тем временем Пэрис пытается испортить жизнь Рори во «Франклине», поручив взять интервью у мистера Медины.
Приближается ежегодный бал дебютантов, и друзья Эмили уговаривают ее пригласить на него Рори. Когда Эмили спрашивает Рори, она соглашается, к ужасу Лорелай. Эмили надеется, что мяч поможет вернуть Ричарда в их круг общения, но вместо этого он злит его и заставляет их драться на балу. Кроме того, Кристофер соглашается представить Рори и шокирует Лорелай новостями о своих новых отношениях.
Директор Чарльтон говорит девочкам Гилмор, что им нужно улучшить свои социальные отношения. Рори пытается пообщаться, сидя с девушками за обедом, но сидит с «Паффами», тайным обществом в Чилтоне. Паффы принимают Пэрис и Рори в свою группу и проводят церемонию приветствия новых членов, похищая их и вламываясь в кабинет директора школы. К сожалению, их ловит директор школы Чарльтон. Тем временем Лорелай присоединяется к Booster Club и предлагает им гостиницу для показа мод.
Лорелай и Сьюки начинают свои планы по открытию гостиницы, но останавливаются, когда владелец гостиницы отказывается продавать собственность. Неожиданное прибытие Мии, владелицы гостиницы «Независимость», заставляет Лорелай чувствовать себя виноватой за то, что она хочет покинуть гостиницу «Независимость». Однако Миа поддерживает их планы и сообщает всем, что планирует продать гостиницу. Эмили противостоит Миа, чтобы встретиться с женщиной, которая была такой важной частью жизни Рори и Лорелай. Тем временем кто-то устроил фальшивую сцену объятий перед рынком Дуза. Рори говорит Джесс, что она знает, что он виноват, какой он придурок, позволивший Люку забрать все тепло у всех в Звездной Лощине. Он соглашается облегчиться и быть более внимательным к Люку.
Лорелай идет на «случайное свидание» с Полом, одним из студентов ее бизнес-класса. Когда Пол приходит в закусочную, Люк и остальные жители города высмеивают Лорелай за то, что она встречается с кем-то таким молодым. Сьюки говорит Лорелай, что Люк влюблен в нее, и то, что она встречается с другими парнями, вызывает у него зависть. Тем временем Рори приходится исполнять финальную сцену «Ромео и Джульетты» с Тристаном, что злит Дина. На спектакле Тристана забирают из школы после розыгрыша, и Лорелай сообщает Люку, что он всегда будет очень важной частью ее жизни.
Метель не позволяет группе Брейсбридж устроить исторический ужин в гостинице, поэтому Лорелай и Сьюки приглашают на ужин своих друзей. За ужином Ричард признается, что уволился с работы, и Джесс пытается пробиться между Дином и Рори.
Когда в доме Лорелай появляются термиты, Рори бросает вызов своей матери и рассказывает Эмили о том, что Лорелай не собирается брать ссуду. Не имея возможности придумать другой способ, Лорелай вынуждена попросить Эмили подписать с ней ссуду. Тем временем Лейн решает стать чирлидером, что ухудшает ее дружбу с Рори.
Эмили отправляет Ричарда провести день с Лорелай в Звездной Лощине. Ричард оценивает каждый аспект дня Лорелай, от того, что она ест на завтрак, до того, как она ведет свой бизнес. Тем временем Рори непреднамеренно заставляет видеомагазин подвергнуть цензуре свои фильмы, и Дин приходит с сюрпризом для Рори.
На аукционе корзин для пикника в Звездной лощине Джесс перебивает Дина за корзину Рори, выигрывая шанс пообедать с Рори и заставляя Рори и Дина драться. Джексон не делает ставку на корзину Сьюки, думая, что она не хочет переезжать к нему, но они примиряются, когда он выкупает корзину, а затем делает предложение Сьюки. Мисс Пэтти пытается подставить Лорелай, но Люк приходит на помощь и делает ставку на корзину Лорелай. Выслушав опасения Дина по поводу Рори и Джесс, Лорелай и Рори ссорятся из-за того, что Дин доверился Лорелай.
Кристофер возвращается в город и приводит с собой свою девушку Шерри. Шерри хочет сблизиться с Рори, поскольку они с Кристофером становятся серьезными. Эмили узнает о Шерри и говорит Лорелай, что всегда хотела, чтобы они с Кристофером оказались вместе. Лорелай говорит Кристоферу, что она всегда думала, что они тоже снова будут вместе, и поэтому у нее никогда не было длительных отношений. Кристофер злится на Лорелай, обвиняющую его в ее плохих отношениях, оставляя Лорелай больной, пока Люк наблюдает.
Люк решает найти новое, более просторное место для жизни, и с помощью Лорелай он находит то, что ему нравится. Но узнав, что квартира принадлежит Тейлору, Люк выбрасывает заявку и покупает здание рядом со своей закусочной. Тем временем Дин замечает, что Рори не носит браслет, который он для нее сделал, из-за чего Рори впадает в панику, пытаясь найти браслет.
Эмили и Лорелай вместе ходят в спа на выходные, и Эмили пытается сблизиться с Лорелай, заказывая им все делать вместе. Дома Рори планирует провести спокойную ночь в одиночестве, но приходят Пэрис, Джесс и Дин, в результате чего Пэрис берет на себя вину за присутствие Джесс и осознает ее чувства.
Лорелай и Рори помогают Люку в закусочной, пока он планирует похороны своего дяди Луи. Однако ни один из друзей Луи не присутствует на похоронах, но все они собираются вместе на приеме в честь Луи у Люка. Тем временем Эмили помогает Сьюки спланировать свадьбу, а Рори заставляет Джесс больше помогать Люку.
Ричард помогает группе Рори создать продукт для бизнес-ярмарки в Чилтоне. Ричард становится слишком вовлеченным в проект и принимает это на свой счет, когда группа не занимает первое место. Позже Ричард решает начать новый бизнес, а Дин пытается сблизиться с Рори, опасаясь, что он потеряет ее из-за Джесс.
Люк просит Рори научить Джесс, и все идет хорошо, пока они не решают пойти за мороженым и попасть в автокатастрофу с Джесс за рулем. Рори отправляют в больницу со сломанной рукой, и Лорелай винит в аварии Люка. Кристофер приезжает, чтобы позаботиться о Рори, а Люк отправляет Джесс домой.
После аварии Рори злится, обнаружив, что все обвиняют Джесс в аварии. Люк закрывает закусочную, чтобы пойти на рыбалку. Тем временем Ричард открывает новый офис, и Лорелай помогает ему после того, как его старый секретарь отказывается переводиться в офис Ричарда, а Лейн обнаруживает, что ее мечта в жизни - стать барабанщиком в группе.
Рори приглашает Эмили и Ричарда на выпускной Лорелай из бизнес-школы, но пропускает выпускной, когда ей звонит Джесс, и она пропускает школу, чтобы навестить его в Нью-Йорке. Лорелай прощает Рори после того, как видит, что Рори влюбился в Джесс.
Кристофер возвращается в город, чтобы снять гипс с Рори, и решает остаться на свадьбе Сьюки. Кристофер говорит Лорелай, что его отношения с Шерри закончились, и они возрождают свой прошлый роман. Однако звонит Шерри с потрясающими новостями, и Кристофер возвращается в Бостон, опустошая Лорелай. Тем временем Пэрис заставляет Рори баллотироваться в качестве ее вице-президента на выборах в студенческие советы и побеждать, а это означает, что Рори придется провести лето в Вашингтоне, округ Колумбия. Джесс возвращается в Звездную лощину и спрашивает Люка, может ли он остаться. На свадьбе Рори видит Джесс, и они целуются, но Рори убегает, когда свадьба начинается.
