Для какого возраста: 7+
Сколько серий в 5 сезоне: 22 серии
Поднявшись в ту же ночь, что и финал прошлого сезона, Лорелай очень расстроена тем, что Рори потеряла девственность со своим женатым бывшим парнем Дином. Люк счастлив и с облегчением узнает, что Лорелай хочет продолжить их новые романтические отношения. Между тем, объявив, что они с Ричардом официально разошлись, Эмили решает немедленно уехать в Париж. Понимая, что брак Дина может еще не закончиться, Рори соглашается провести лето в Европе с Эмили.
Рори звонит Лорелай из Рима и признается, что она напортачила с Дином. Лорелай передает Дину письмо от Рори, но жена Дина Линдси находит письмо и выгоняет Дина из дома. Рори возвращается из Европы, и начинается ужасная сцена, когда она и Лорелай сталкиваются на улице с Линдси и ее матерью. Тем временем Люк возвращается в Звездную Лощину после многих недель помощи своей раненой сестре на ярмарке эпохи Возрождения. Люк и Лорелай пытаются найти уединенное место, чтобы поздороваться, но их прерывает городской парад.
После того, как Лорелай и Люк проводят вместе романтическую ночь в доме Люка, Лорелай рано утром заходит в закусочную, одетая в одну из фланелевых рубашек Люка, только для того, чтобы обнаружить, что заведение полно посетителей. Лорелай немного обижается, когда кажется, что никому нет дела до их отношений, пока это не становится предметом бурного обсуждения на городском собрании. У Рори гневный обмен мнениями с надменным богатым студентом по имени Логан после того, как он нагрубил ее другу Марти. Пэрис устраивает поминки по своему старшему любовнику Ашеру, который умер летом. Ричард и Эмили спорят о своем протоколе разделения.
Рори и Дину становится все труднее оставаться вместе наедине из-за их отдаленного проживания и того факта, что он делит машину со своей бывшей женой. Импульсивно Рори спрашивает Дина, оставил ли он Линси только потому, что она нашла письмо Рори, и не совсем удовлетворен его ответом. Лорелай и Сьюки руководят кампанией Джексона, когда он решает баллотироваться против Тейлора на выборах в город. Лейн говорит своему товарищу по группе Заку, что испытывает к нему чувства.
Чувствуя себя плохо из-за того, что ее отношения с Дином стали неловкими, Лорелай предлагает ей и Люку пойти на двойное свидание с Рори и Дином, но вечер становится безобразным, когда Люк не может скрыть тот факт, что он думает, что Дин недостаточно хорош для Рори. Тем временем Эмили и Ричард одиноки и немного потеряны друг без друга, но ни один из них не может сделать первый шаг к примирению. Лейн разочарована своей неспособностью связаться с Заком.
Лорелай и Сьюки взволнованы, когда писатель Норман Мейлер и молодой репортер неоднократно появляются в столовой гостиницы «Стрекоза», но благоговение Сьюки превращается в раздражение, когда Мейлер отказывается заказывать еду. Работая над статьей для газеты Йельского университета, Рори обнаруживает доказательства интригующего тайного общества, к которому принадлежит Логан. Между тем, когда отец Рори, Кристофер, обращается к Лорелай за помощью после того, как его девушка бросает его, чтобы самому воспитывать их маленькую дочь, Рори приказывает ему оставить Лорелай в покое. Наконец Сьюки понимает, что снова беременна.
Лорелай огорчена перспективой того, что Люк будет общаться с ее высокомерными родителями, и Люк вскоре узнает, почему; Рори участвует в странном мероприятии за пределами кампуса, чтобы исследовать историю о тайной клике Логана; У Лейна и Зака первое свидание дома.
Рори тронута, когда Эмили и Ричард устраивают вечеринку, чтобы познакомить ее со своими друзьями-выпускниками Йельского университета, но вскоре становится очевидным, что их скрытый мотив - найти для нее подходящего мужа. Когда Дин приходит на вечеринку, чтобы забрать Рори, он понимает, что не принадлежит ее привилегированному миру. Тем временем Люк готовит романтический ужин для Лорелай, но их вечер прерывается враждующей Лиз, а Ти Джей Зак читает акт беспорядков миссис Ким, чье запугивание Киона также раздражает Лейна.
Рори решает, что они с Лорелай должны расстаться за ужином в следующую пятницу и поговорить с Ричардом и Эмили по отдельности о прекращении их разлуки. Однако Эмили разбивает их надежды на примирение, объявляя, что готова начать встречаться. Тем временем Лорелай приглашает Кристофера на обед в гостиницу, не зная, что Рори предупредил Кристофера держаться подальше от ее матери. Чувствуя вину за то, что она не рассказала Люку о встрече с Кристофером, Лорелай признается, что они обедали, и Люк «убеждает» себя, что он не ревнует. Джексон перегружен двойным бременем: беременностью Сьюки и своей ролью городского депутата. Париж старается соблюдать Рамадан.
Рори в восторге, когда директор ее старой подготовительной школы просит ее сыграть хозяйку молодой ученицы Анны, которая думает о поступлении в Йельский университет. Однако оказывается, что Анна больше интересуется мальчиками, чем учеными, и убегает на вечеринку, оставляя Рори заниматься изощренными розыгрышами Логана. Тем временем у Лорелай и Люка происходит их первая ссора, когда она случайно расстраивает его, покупая старую лодку, принадлежавшую его отцу.
Желая помириться с Рори, Кристофер появляется в Йельском университете, но она отмахивается от его попытки примирения. Когда Лорелай узнает, что отец Кристофера скончался, она проводит вечер у него дома, пытаясь утешить его, а затем забывает рассказать Люку правду о том, где она была. Тем временем Эмили и Ричард ненадолго примиряются, когда берут потерянную собаку. Наконец, Люк приносит Лорелай ее собственный портативный пруд для катания на коньках, и ежегодная реконструкция Войны за независимость в Звездной лощине приобретает новый пикантный поворот.
Рори расстроен, когда Логан, которому она помогла написать статью для Yale Daily, не отплатил ей тем же, пригласив ее на свидание на вечеринку по подписанию книг, устроенную его отцом. Когда Ричард видит, как Эмили разговаривает с мужчиной, с которым она встречалась, он врезается в ее машину сзади, заставляя ее ехать с ним домой. Гилморы примиряются и решают возобновить свои свадебные клятвы. Эмили предупреждает Кристофера, что Лорелай и Люк становятся серьезными, и ему лучше сделать что-то быстро, если он надеется в конечном итоге остаться с Лорелай.
Расскажите о плохом времени. В ночь перед тем, как Ричард и Эмили возобновляют свои клятвы, Лорелай и Рори чувствуют себя обязанными устроить Эмили девичник. На следующий день на церемонии Рори говорит Логану, что хочет отношений с ним, хотя он не готов к обязательствам. Позже, когда Лорелай, Люк и Кристофер обнаруживают Рори и Логана вместе, полуодетые, шокирующая сцена приводит к гневной конфронтации между Люком и Кристофером. Разъяренная Лорелай выясняет, что Эмили пригласила Кристофера, чтобы разорвать ее отношения с Люком.
Лорелай в бешенстве после катастрофической сцены на свадьбе и умоляет Люка не отказываться от их отношений. Однако решение Люка о том, что ему нужно побыть одному, оставляет Лорелай опустошенной. Застряв в Йельском университете без машины, Рори так обеспокоена депрессивным состоянием Лорелай, что берет у Логана лимузин и водителя и отправляется домой в Звездную лощину, чтобы заботиться о своей маме. Между тем, Тейлор заставляет весь город говорить об отношениях Лорелай и Люка.
Когда Лорелай обнаруживает, что лодки Люка больше нет в ее гараже, пустота, которую она чувствует без Люка, кажется еще более болезненной. Люк соглашается построить декорации для постановки начальной школы «Скрипач на крыше», зная, что Лорелай является дизайнером костюмов, и надеясь, что их пути пересекутся. Тем временем Рори и Марти планируют провести день вместе, но Логан заходит в комнату Рори в общежитии и убеждает их прийти на ужин. После ужасного вечера с кликой Логана Марти говорит Рори, как сильно она ему нравится, но она признает, что влюблена в Логана.
Когда Ричард и Эмили возвращаются из своего второго медового месяца, Рори посещает пятничный ужин без Лорелай, которая отказывается разговаривать со своей матерью или видеть ее и вместо этого планирует девичник со Сьюки. Затем Ричард и Эмили отдают Рори 100-летнюю греческую книгу и нанимают еще одну горничную. Рори удивляет всех редкой вспышкой гнева на свою бабушку за вмешательство в личную жизнь Лорелай. Тем временем Люк, который несчастен без Лорелай, вымещает свой гнев на своих клиентах, и его мрачное настроение заставляет его сжигать еду, а когда один из клиентов хочет переделать свой омлет, он выгоняет его из закусочной. Когда горничная счетчика выписывает билет на лодку Люка (которая припаркована перед закусочной), Лорелай приходит вовремя, чтобы положить несколько монет в счетчик. Эмили идет в закусочную, чтобы поговорить с Люком. Тем временем Лейн с ужасом осознает влияние своей матери.
Рори сожалеет о своем соглашении с Логаном о том, что они могут встречаться с другими людьми после того, как она увидит его в городе с другой девушкой. Позже, на вечеринке, где все одеты как персонажи из фильма Квентина Тарантино, появляется Рори с другом Логана Робертом, заставляя Логана признаться в своей ревности. Между тем, теперь, когда Лорелай и Люк счастливо воссоединились, Эмили не может понять, почему Лорелай до сих пор отказывается появляться на пятничном ужине. Второй визит Эмили в закусочную, чтобы поговорить с Люком, приводит к ожесточенной конфронтации между матерью и дочерью. Наконец, Мишель появляется в «Цена правильная» и выигрывает дом на колесах.
Когда старейший житель Звездной Лощины умирает и оставляет свой дом городу, у Люка есть скрытый мотив, чтобы вызваться помочь превратить дом во временный музей. Дин также работает над проектом и дает Люку неприятный совет об опасностях свиданий с девушкой Гилмор. Чтобы привлечь внимание к гостинице «Стрекоза», Лорелай дает интервью туристическому журналу, но сразу же сожалеет о недобрых комментариях, которые она делает о том, что ее воспитывала Эмили. Тем временем Лейн подозревает, что у Зака роман с владелицей музыкального магазина Софи, в то время как Рори и Пэрис опустошены проблемами со своими парнями.
После того, как Рори говорит Логану, что у нее не может быть с ним случайных отношений, и что они должны снова стать просто друзьями, она поражена, когда Логан настаивает на том, что он готов посвятить себя ей. Однако, когда он приводит ее домой, чтобы познакомиться со своей могущественной и устрашающей семьей, Рори потрясен негативной реакцией своих родителей на отношения. На следующий день отец Логана извиняется перед Рори и предлагает ей стажировку в одной из своих газет. Тем временем, когда врач помещает Сьюки в постельный режим, Лорелай звонит Люку, чтобы тот заменил повара в таверне «Стрекоза».
Желая произвести хорошее впечатление на влиятельного отца Логана, Митчема Ханцбергера, Рори узнает о нем все, что может, прежде чем начать работать стажером в одной из его газет. Когда Лорелай узнает, что Эмили и Ричард пригласили Логана на пятничный ужин, она прекращает бойкот семейных собраний, чтобы лучше узнать Логана. Вечером Эмили и Ричард подлизываются к Логану, но Лорелай видит в нем ту сторону, которая заставляет ее беспокоиться о причастности Рори к семье Ханцбергеров. Тем временем Лорелай получает интересное предложение о работе, а Люк пытается уговорить Тейлора закрыть музей Звездной Лощины.
Рори удивлена отзывом о работе, который она получает от отца Логана, Митчема Ханцбергера, в газете. План Люка купить дом Твикхэма оказывается под угрозой, когда Кирк делает конкурирующую ставку. Лорелай взволнована, когда на прилавках появляется журнал о путешествиях, в котором рассказывается о гостинице «Стрекоза», но беспокоится о реакции Эмили на статью. Тем временем у Сьюки начались схватки, а Эмили стала личной покровительницей балерины.
Спасая Рори после ночи безрассудного поведения с Логаном, Лорелай потрясена, узнав о планах дочери на будущее. Сначала Лорелай обращается за помощью к Ричарду и Эмили, но вскоре понимает, что Люк — единственный человек, которому она может доверять.
