Для якого віку: 8+
Скільки серій в 1 сезоні: 25 серій
Дуг отримує новий телевізор із великим екраном і перетворює підвал на приватну кімнату відпочинку. Однак після смерті дружини батька Керрі та подальшого підпалу його будинку, Артур і сестра Керрі Сара переїжджають. Тож кімната відпочинку Дага стає новою кімнатою Артура, а великий телевізор переміщується в спальню.
Приголомшений старою фотографією матері Керрі, Дуг переконує Керрі сісти на дієту та повинен удавати, що він теж сідає на дієту.
Керрі швидко працює на своїй новій роботі в юридичній фірмі на Манхеттені. Але атрибути успіху – пізні ночі в офісі, безкоштовні квитки на концерти та перебування в оточенні яскравих, динамічних людей – змушують Дуг задуматися, чому вона взагалі опинилася з таким хлопцем, як він. Болісно піддаючись нудьзі на концерті віолончелі, він виявляє, що, незважаючи на його стримані схильності, Керрі ніколи не відчувала і ніколи не буде відчувати, що вона «влаштувалася», вийшовши за нього заміж.
Дуг не може зрозуміти, чому Керрі відмовляється йти на подвійне побачення з Річі та його дружиною Марі.
Даг і Керрі влаштовують вечірку з нагоди річниці весілля. Даг запрошує свою тітку, і дізнається, що у тітки і дядька проблеми. Коли Артур зустрічає тітку Дага, він закохується в неї. Зрештою Керрі дозволяє йому зустрічатися з нею, але зрештою шкодує про це, залишаючи Артура з планами зробити їй пропозицію.
Почуваючись, що в Артура немає друзів, Дуг починає брати Артура всюди з собою.
Дуг і Керрі пам’ятають, як він зробив їй пропозицію після того, як ювелір запропонував за каблучку більше грошей, ніж Даг заплатив спочатку.
Керрі записує її та Дага на уроки в громадський коледж, коли починає думати, що вони стають тупими та нудними. Дугу це важко, але, на щастя, Спенс теж у класі...
Дуг шкодує про те, що допоміг Рею Бароне скласти іспит з водіння. Тим часом потреба Артура заважає Керрі вчитися.
Керрі запланувала День подяки, але вона змушена готувати домашню їжу, тому їй залишається менше ніж день, щоб приготувати їжу для десяти осіб.
Дуг і Керрі розуміють, що їм потрібно купити нову машину після того, як їхня зламалася. Одна проблема: вони не можуть собі цього дозволити.
Керрі влаштовує Спенсу побачення наосліп з одним зі своїх колег.
Дуг і Керрі відвідують весілля старого коханця Керрі, створюючи для Дуга незручну ситуацію.
У нових сусідів Геффернанів є собака, яка не дає їм спати вночі, але Дуг хоче уникнути конфронтації. Артур вважає, що Чарльз Шульц використовує його як шаблон для персонажів Peanuts.
Керрі засмучена тим, що постаріла, коли наближається її 30-річчя.
Романтичні плани Дага з Керрі порушує Вероніка, яка в останню хвилину запланувала вечірку-сюрприз для Спенса. Артур зустрічає жінку на танцях Центру для літніх людей.
Керрі отримує штраф за перевищення швидкості, а Даг, боячись подвоїти страховку автомобіля, переконує її піти на побачення з поліцейським, який виписав їй штраф.
Дуг починає сумувати за кермом своєї вантажівки, коли його підвищують після смерті начальника зміни.
Коли Рей Бароун дзвонить і запитує Дага, чи не хоче він пограти в гольф у його приватному клубі, Дуг скасовує зустріч зі своїм другом Річі, з яким він збирався провести день, щоб втішити його після розлучення. Але коли починається сильна гроза, день Дага, який грає в гольф, перетворюється на фіаско, і він повертається до свого гаража до Річі. Тим часом мати Рея, Марі, приїжджає до Хеффернанів рано, щоб забрати Рея та дає Керрі урок прибирання, який Керрі доїть за все.
Дуг засмучений, коли його нова учениця не викликає ревнощів у Керрі; Тим часом Артур повинен заздалегідь подбати про купівлю свого надгробка та змінити перші два числа свого року, що минає, з 19 на 20.
Бос Керрі влаштовує коктейльну вечірку, щоб справити враження на клієнта, і єдиний спосіб, яким Дуг потрапив туди, це те, що він нічого не їв цілий день. Він бентежить Керрі, шукаючи їжу після того, як дізнається, що на вечірці немає їжі; Тим часом Артур і Спенс мають проблеми з плануванням нового бізнесу.
Керрі не в захваті від того, що Дуг запросив Сакських, доки не дізнається, що вони розлучаються, і пропонує їм свій тайм-шер у Гемптоні. Тим часом Артур шукає відповіді у компанії, яка виготовляє мазі, після того, як у нього з’явився неприємний висип.
Дуг і Керрі відправляють Артура працювати в піцерію кузена Денні.
Артур мало не звільнив Дуга. Потім Даг виявляє всі свої почуття до Артура, що призводить до того, що він виїжджає з дому.
Дуг і Керрі думають про дитину, що призводить до того, що Артур згадує день народження Керрі.
